Xuất hiện ở châu Âu từ thế kỷ thứ 16 nhưng việc sáng tác tranh trên vỉa hè hiện nay vẫn còn khá mới mẻ ở nhiều nước.
Trước đây, các họa sĩ thường dùng phấn trắng và than chì để vẽ trong các lễ hội và khách tham dự sẽ tặng họ bánh mỳ, dầu olive hoặc tiền xu. Sau sự kiện hoặc chỉ qua một trận mưa rào, những tác phẩm đó sẽ hoàn toàn biết mất.
International Street Painting Competition đầu tiên ở Italy.
Số họa sĩ theo đuổi nghệ thuật này giảm đáng kể qua hai cuộc đại chiến thế giới. Phải đến năm 1972, cuộc thi vẽ tranh đường phố quốc tế International Street Painting Competition lần đầu được tổ chức ở Italy mới làm sống lại trào lưu thú vị này.
Vài thập kỷ gần đây, các họa sĩ, nổi bật là Kurt Wenner, kết hợp kiểu vẽ truyền thống với phong cách mới để tạo ảo ảnh ba chiều (3D) ấn tượng trên vỉa hè. Ngày nay, nghệ sĩ tham gia sáng tác đã tăng đáng kể với những trường phái và ý tưởng phong phú.
Một trong những tác phẩm nổi tiếng của Kurt Wenner.
Chẳng hạn, nghệ sĩ người Đức Edgar Müller (sinh năm 1968), bắt đầu vẽ từ năm 16 tuổi và dành toàn bộ tâm huyết cho nghệ thuật này từ khi 25 tuổi. Ông cùng với Kurt Wenner là một trong số ít những người được trao danh hiệu "Họa sĩ đường phố bậc thầy" (Master Street Painter) trong lễ hội vẽ tranh mặt đường lớn nhất thế giới The Grazie Festival, được tổ chức ở Italy.
Một trong những tác phẩm nổi tiếng của Edgar Müller là The Crevasse (Hố băng). Ông dành 12 tiếng mỗi ngày trong suốt 5 ngày để tạo hình 3D (nếu quan sát đúng góc) bằng sơn acrylic trên diện tích rộng 250 mét vuông. Sau đó, ông thuyết phục người qua đường "tạo dáng" vờ như họ đang đứng trên miệng vực thật.
Hố băng trên phố.